Tryptophan

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Tryptophan




Chemische Daten Name L-Tryptophan Summenformel C11H12N2O2 CAS-Nummer 73-22-3 Molekulare Masse 204,23 g/mol Schmelzpunkt 290 °C rechtlicher Status apothekenpflichtig L-Tryptophan ((S)-1-Amino-2-Indolylpropionsäure) ist eine Aminosäure mit einer Seitenkette. Sie gehört zu den essentiellen Aminosäuren, das heißt, sie kann vom menschlichen Körper nicht gebildet werden und muss deshalb mit der Nahrung zugeführt werden. Außerdem gehört sie zu den 20 proteinogenen Aminosäuren, aus denen Proteine des menschlichen Körpers aufgebaut sind. Pflanzen und Mikroorganismen können Tryptophan herstellen, unter anderem über Shikimisäure. Die industrielle Produktion von Tryptophan erfolgt über einem Wildtypmutant von E. coli auf Grundlage von Serin und Indol. Die Umsetzung wird dabei durch das Enzym Tryptophansynthase katalysiert.

[top] Vorkommen

Tryptophan ist in vielen Lebensmitteln enthalten. Vor allem in Milch und Milchprodukten kommt es in hoher Konzentration in Form von Lactalbumin vor. Es findet sich aber auch reichlich in Geflügel, Rindfleisch, Eiern, Erbsen, Nüssen, Kartoffeln und Käse.
Tryptophan ist auch in Kakaobohnen (Schokolade) enthalten. Als Vorstufe des menschlichen, fälschlicherweise auch als "Glückshormon" bezeichneten, Neurotransmitters Serotonin ist Tryptophan für die leicht stimmungsaufhellende Wirkung von Schokolade mitverantwortlich. Der hohe Tryptophangehalt der Milch scheint für ihre schlaffördernde Wirkung verantwortlich zu sein.

[top] Medikament, Nahrungsergänzung

Die Wirkung von L-Tryptophan wird oft als stimmungsaufhellend, beruhigend und gewichtsreduzierend beschrieben. Es gilt als "natürliches Antidepressivum". Die stimmungsaufhellende Wirkung von L-Tryptophan beruht dabei vermutlich auf der Tatsache, dass es im menschlichen Körper zu Serotonin umgebaut wird. Es wird angenommen, dass durch einen erhöhten Serotoninspiegel die Stimmung aufgehellt und Depressionen gelindert werden können. Nachfolgend wird der Syntheseweg im Körper beschrieben:
L-Tryptophan -> 5-Hydroxy-Tryptophan (5-HTP) -> 5-Hydroxytryptamin (5-HT; Serotonin)
5-HTP (auch bekannt unter dem Namen Oxitriptan) wird wesentlich effektiver zu Serotonin verstoffwechselt, das bedeutet, man kann die gleiche Wirkung von L-Tryptophan mit der Einnahme einer geringeren Menge 5-HTP erzielen.
Als schlichte Nahrungsergänzung ist Tryptophan nur bei gesichertem Mangel sinnvoll, der in Industrieländern praktisch unbekannt ist. Aber der Spiegel dieser essentiellen Aminosäuren, dem Präkursor für Serotonin, in der Nährflüssigkeit des Gehirns ist nicht beliebig durch Verzehr entsprechend eiweißhaltiger Nahrung zu bewerkstelligen. Denn L-Tryptophan konkurriert mit allen anderen Aminosäuren an der Blut-Hirn-Schranke um das Eindringen in die Nährflüssigkeit des Gehirns. Dennoch lässt sich durch schlichte Nahrungsaufnahme der L-Tryptophanspiegel heben, indem man in längerer Zeit nach der letzten Mahlzeit eine durchaus bescheidene Menge eiweißreicher Kost verzehrt. L-Tryptophan kann als eine der wenigen nicht verzweigtkettigen Aminosäuren von den in der Zeit geringen Nahrungangebots auf Aminosäuren "gierigen" Muskeln des Körpers nicht aufgenommen werden und übersteigt dann ohne Konkurrenz anderer Aminosäuren leicht die Blut-Hirn-Schranke. Damit ist eine Voraussetzung für die ausreichende Verfügungsstellung des wichtigen Hormons und Botenstoffes Serotonin gegeben.

[top] Rechtliche Situation

L-Tryptophan ist in Deutschland rezeptfrei in Apotheken erhältlich. Es wird allerdings nicht als Stimmungsaufheller, sondern als mildes Schlaf- und Beruhigungsmittel verkauft (Dosis: ca. 500mg L-Tryptophan / Tablette).
Ihnen wird eine gute Wirksamkeit bei depressiven Erkrankungen bei gleichzeitig geringen Nebenwirkungen nachgesagt, sie sind billiger als rezeptpflichtige Antidepressiva. L-Tryptophan ist im Gegensatz zu [5-HTP]] bis heute in den USA verboten. Möglicherweise hat das Verbot in den USA auch mit dem Fall des verunreinigten L-Tryptophans zu tun, welches die japanische Firma Showa Denko in den 80er Jahren auf gentechnischem Wege hergestellt hat und wodurch die teilweise tödlich verlaufende Blutkrankeit EMS-Syndrom (Eosinophiles Myalgie-Syndrom) ausgelöst wurde. Auch in neueren Proben sowohl von L-Tryptophan, als auch 5-HTP wurden Verunreinigungen gefunden, die als "Peak X" bezeichnet werden.
Von "http://www.drogen-forum.com/wiki/index.php/Tryptophan